"Præstø bliver aldrig stor, men den skal være smuk!” sagde den gamle borgmester, Bech Petersen, i 1903 - døm selv.

Byen nævnes første gang i 1321, men er formodentlig noget ældre. Navnet er ganske logisk, da byen indtil 1800 tallet var en ø. Denne ejedes i en periode af benediktinerklosteret på Skovkloster (Herlufsholm) så det var præsternes ø.

Købstads privilegier fra 1403 viser, at byen var vokset til en hvis størrelse, og det betød delvis selvstyre samt næringsrettigheder mht. handel og afgifter.

Kirken er fra 1200 tallet, og den bliver i 1470 givet til antonitterordenen af Christian den I. Det var tigger- og hospitalsbrødre, som byggede kirkens sydskib og det kloster, der lå, hvor kirkegården er i dag, det blev nedrevet i 1563. Minder om klostertiden ses forskellige steder i byen – Antonievej - Antonitterstien – Antonibakken eller højen, Klosterly, Klosternakken og Klosternakkeskole (nu Præstø Privatskole).

1500 og begyndelsen af 1600 tallet var en periode af vækst og fremgang, men stormflod og store brande ramte byen, og svenskerkrigene 1657-60 forarmede området med plyndring og brandbeskatning. Det var i 2. svenskekrig, at Svend Poulsen, Gøngehøvdingen, huserede i Sydsjælland, men der er intet, der peger på, at han skulle have haft noget særligt med Præstø at gøre.

Frederik den 3. havde til sin krigsførelse lånt penge i Præstø. Det gav siden Købmanden, Jens Lauritsen, tilladelse til at bygge en herregård, tidligere et adelsprivilegium. Nysø, færdig i 1673, er i hollandsk barok og formentlig tegnet af hollænderen Ewert Jansen, der også tegnede Charlottenborg. Nysø udgør sammen med Jungshovedgaard godset Stampenborg.

1718 blev byen garnision for 2. Sjællandske Dragonregiment med 100 ryttere og et tilsvarende antal heste. De havde kasserne og stald på Klosternakke, hvor skolen nu ligger. De var i farvestrålende uniformer og i de næste 50-60 år prægede de billedet i den lille by med mindre end 500 indbyggere – også med slagsmål og forøgelse af børnetallet.

Pest og store bybrande plagede byen i 1700 tallet, men der gennemføres en regulering af byen, blandt andet forbud mod stråtage og påbud om anlæggelse af brandbælterne Per Tyesstræde og Hestemøllestræde. Disse forbedringer hjalp mod brande og gav adgang til den første gensidige brandforsikring.

I 1800 tallet kom der endelig fremgang for byen. Øen blev gjort landfast, idet den faldefærdige Vesterbro (ved Brænderitorvet) blev nedrevet og erstattet af en dæmning, der med tiden blev til det nuværende Vesterbro. Østerbro blev i 1819 gjort til en farbar vej ved påfyldning af jord på den gamle stensætning. Befolkningstallet blev tredoblet fra 480 i 1801 til ca. 1500 i 1901. Der blev taget nye offentlige bygninger i brug – skole, rådhus, sygehus, og den første avis udkom i 1858. Desuden fik Præstø i 1828 en rigtig havn med kajanlæg og 4 m dyb, den blev en kort tid Sjællands 4. største.

I år 1900 åbnedes for yderligere samfærdsel, idet banen til Næstved åbnedes efter mange års diskussioner, og i 1913 udvidedes der med linjen til Mern Banen fungerede indtil 1961, da bilerne kvalte den. Mindet har vi stadig i den gamle stationsbygning.

I løbet af 1900 tallet trådte byen ind i den moderne tidsalder og fik kloakering, gasværk, vandværk, elektricitet og alt det andet, som andre byer også fik. Arealet blev stærkt udvidet, da kommunen i 1918 købte Skibinge præstegårdsjord, så byen kunne udvides syd for Tubæk – Præstemarken - der lige som Hestehaven hurtigt blev bebygget.

Indbyggertallet stagnerede i en periode omkring 1500, indtil man nåede det nuværende tal omkring 3500 i selve byen.

Den gamle borgmester fik ret – Præstø blev ikke stor, ingen større industri eller institutioner, beskedent indbyggertal.

Men blev den smuk? Ja byen er omkranset af smuk natur og er nu med sin havn, sin maleriske hovedgade og det historiske torv en perle af en provinsby

Kaj Christiansen.